Organisasi Ye Mystic Krewe yang mengadakan acara ini selalu menarik ratusan ribu orang tiap tahunnya.
Orang-orang yang berpartisipasi tampil kompak mengenakan pakaian serba bajak laut yang khas.
Mereka biasanya datang ke darat dari kapal layar setinggi 50 meter yang didesain seolah berasal dari abad ke 18. Para krewe datang berbondong seakan ingin menjarah kota.
Parade Gasparilla meliputi gelaran musik, pernak-pernik hingga marching band membuat banyak orang bersorak gembira.
Diketahui, festival ini sudah ada sejak tahun 1904 dan dinamai Gasparilla Pirate Fest sesuai nama mitos bajak laut Jose Gaspar.
Tidak banyak bukti yang menyatakan Jose Gaspar benar-benar ada. Namun, menurut cerita dia menjarah kapal dan menyandera Teluk Meksiko daritahun 1780-an hingga sekitar tahun 1821.
