Festival bajak laut Gasparilla sudah digelar sejak tahun 1904. Organisasi Ye Mystic Krewe yang mengadakan acara ini selalu menarik ratusan ribu orang tiap tahunnya. Kapal-kapal bajak laut biasanya berjejer di sepanjang Teluk Tampa di Bayshore Boulevard.

Parade Gasparilla meliputi musik, pernak pernik hingga marching band membuat banyak orang bersorak gembira. Pemain utama yang menarik perhatian adalah anggota 'krewe' selaku penyelenggara festival yang berpakaian seperti bajak laut.

Mereka biasanya datang ke darat dari kapal layar setinggi 50 meter yang didesain seolah berasal dari abad ke 18. Para krewe datang berbondong seakan ingin menjarah kota. Sayang, kemeriahan itu tak terlihat di tahun ini.

Sebelumnya, acara hanya ditunda untuk dilaksanakan pada bulan April, tapi kemudian diputuskan untuk batal diselenggarakan. Rencananya, festival bajak laut akan diadakan kembali pada Januari 2022.